Фамилия Дорошилов — яркий пример того, как русская фамилия может хранить в себе забытое слово или прозвище. В её основе лежит имя или прозвище Дорошило, а сама фамилия образована по стандартной патронимической модели с суффиксом -ов, то есть буквально означает «сын Дорошилы». Но вот что скрывается за этим прозвищем — вопрос, на который у исследователей есть несколько ответов.

Самый прямой путь ведёт к глаголу «дорожить» в его старом, ныне утраченном значении. В диалектах и древнерусском языке «дорожить» могло означать «жить в довольстве, богатеть» или, напротив, «скупиться, беречь каждую копейку». Человек, которого прозвали Дорошилой, мог быть либо зажиточным хозяином, либо, что вероятнее, излишне бережливым и прижимистым. Прозвища с суффиксом -ило (сравните: Губило, Косилка, Молотило) часто давались по характерному действию или качеству, нередко с ироничным оттенком.

Есть и вторая, менее распространённая версия, которая связывает основу с диалектным словом «дорош» — так в некоторых говорах называли дорожный посох или толстую палку. В этом случае Дорошилой могли прозвать человека высокого роста, худого и прямого, или же того, кто постоянно ходил с посохом. Эта версия менее надёжна, но исключать её полностью нельзя: прозвища по внешним признакам или привычным предметам — обычное дело.

Важно не путать Дорошилова с более известной фамилией Дорохов. У них разная морфология: Дорохов восходит к имени Дорох (краткая форма от Дорофей), а Дорошилов — к прозвищу на -ило, что указывает на другой тип словообразования и, скорее всего, на иную социальную среду. Фамилии на -илов чаще встречались среди крестьян и посадских людей, тогда как фамилии на -ов от полных имён могли носить и дворяне. Встречаемость Дорошилова невысока, она не входит в число распространённых русских фамилий и имеет локальный, возможно, севернорусский или волжский след, хотя точная география требует отдельного изучения.

Таким образом, предок современных Дорошиловых, судя по всему, был человеком с яркой бытовой характеристикой — либо расчётливым хозяином, либо заметным внешне, и его прозвище, пройдя через века, закрепилось за потомками в виде фамилии.