Фамилия Довгайлов относится к числу тех, что образованы от прозвища, звучащего как Довгайло. В основе лежит прилагательное «довгий» — украинский или белорусский вариант слова «долгий» (длинный). Суффикс -айло в восточнославянских говорах часто придавал прозвищу оттенок насмешки или характерной черты: Довгайло — «длинный человек», «долговязый». В русском языке этот суффикс не так распространён, как в украинском и белорусском, поэтому фамилия Довгайлов почти наверняка имеет западнорусские, украинские или белорусские корни.

Модель образования проста: к основе Довгайл- добавили типичный русский суффикс принадлежности -ов, который превратил прозвище в фамилию. Буквально Довгайлов означает «сын Довгайла» или «из рода Довгайловых». Фамилия закрепилась, скорее всего, в среде крестьян или казаков, где прозвища по внешним признакам давали особенно часто.

Интересная деталь: в отличие от более привычной фамилии Долгов (от «долгий»), Довгайлов сохранила диалектное звучание. Это указывает на то, что предки носителя фамилии жили на территории, где в ходу было «довгий», а не «долгий» — то есть на юго-западе исторической России, в современной Украине или Беларуси. Встречаются и варианты написания через «а» (Довгайлов) и реже через «о» (Довгойлов), но первый вариант — основной.

С точки зрения сословной принадлежности, фамилия не указывает на дворянство: суффикс -ов в сочетании с прозвищной основой характерен для крестьян, мещан и однодворцев. В документах XVIII–XIX веков носители фамилии Довгайловы чаще всего числились государственными крестьянами или казаками Черниговской, Полтавской и Курской губерний.

Однокоренные фамилии — Довгаль, Довгалюк, Довгаленко, Долгов — все они восходят к тому же корню, но различаются по суффиксам, указывающим на регион и способ образования. Довгайлов среди них — одна из немногих, кто получил «русский» фамильный суффикс, сохранив при этом украинскую или белорусскую основу.