Фамилия Драгобужские относится к распространённому типу «географических» фамилий. Её основа — название древнего города Дорогобуж (в старом произношении — Драгобуж) в Смоленской области. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвище Драгобужский, которое со временем закрепилось как фамилия за его потомками.

О происхождении названия города спорят до сих пор. Первое объяснение отталкивается от глагола «бужать» — «мостить». Дорогобуж — место, где «дороги мостили», то есть важный узел на торговых путях. Вторая версия возводит «буж» к слову «гора»: Дорогобуж — «дорога в гору». Город действительно стоит на возвышенности в верховьях Днепра, у Старой Смоленской дороги.

Дорогобуж впервые упомянут в грамоте смоленского князя Ростислава в 1150 году. В XIII веке его сожгли монголы, в XV веке захватили литовцы, в XVII — поляки. В 1667 году по Андрусовскому миру город окончательно вернулся в состав Московского государства. Эта бурная история объясняет, почему фамилия Драгобужские встречается не только в Смоленской области, но и в Беларуси, на Украине и в других регионах: люди уезжали из разорённого края, унося с собой прозвище по месту прежнего жительства.

Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение носителей в прошлом. В Речи Посполитой такие фамилии на -ский носили исключительно представители шляхты. В России же к XIX веку этот суффикс стал массовым и у крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда многие сельские общины брали фамилии по названиям деревень и городов. Поэтому точное сословие предков Драгобужских без генеалогического исследования определить нельзя: среди них могли быть и обедневшие дворяне, и выходцы из мещан или духовенства.

Форма Драгобужский (с «а» в первом слоге) — не ошибка, а отражение старого произношения и диалектных особенностей. В письменных источниках XVI–XVII веков название города нередко писали как Драгобуж, отсюда и вариант фамилии, который закрепился у части носителей.