Фамилия Драгобужская — это классический пример так называемой топонимической фамилии, то есть образованной от географического названия. В основе лежит название города Дорогобуж (в старину — Драгобуж), расположенного в Смоленской области. Такие фамилии обычно получали дворяне, владевшие поместьем в данной местности, или выходцы из этого города, переселившиеся в другие края и записанные по месту прежнего жительства. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к чему-либо, поэтому Драгобужский (Драгобужская) — буквально «тот, кто родом из Драгобужа».

История самого города добавляет фамилии глубины. Впервые Дорогобуж упомянут в грамоте смоленского князя Ростислава в 1150 году. Самое распространённое объяснение названия города — от древнеславянского «дороги бужать», то есть «дороги мостить». Есть и другая, менее убедительная версия, которая толкует «буж» как «гора», а всё название — как «дорога в гору». Город стоял в верховьях Днепра, у Старой Смоленской дороги, и был важным торговым узлом. В XIII веке его сожгла конница Золотой Орды, позже он побывал под литовцами и поляками. В 1667 году по Андрусовскому миру Дорогобуж окончательно вошёл в состав Московского государства.

С точки зрения словообразования, фамилия Драгобужская стоит в женском роде. Мужской вариант — Драгобужский. Это довольно редкая фамилия, что связано как с историей самого города (не самого крупного), так и с тем, что фамилии на -ский в дворянской среде зачастую не распространялись широко среди крестьянства. Встретить носителей этой фамилии можно в основном в западных областях России, Беларуси и на Украине — в тех краях, куда расходились выходцы со Смоленщины.