Фамилия Дрогобужская — редкий случай, когда географическая основа почти не вызывает споров, но способ её образования неочевиден. Это женская форма фамилии Дрогобужский, а значит, перед нами типичная «географическая» фамилия, указывающая на происхождение из населённого пункта с корнем «Дрогобуж» или «Дрогобыж».

Скорее всего, основа — название города Дрогобыч (ныне Львовская область Украины). В старой орфографии и в диалектном произношении «Дрогобыч» вполне мог звучать как «Дрогобуж»: переход «ы» в «у» и «ч» в «ж» — не редкость в народной этимологии и при адаптации польских или украинских названий в русской среде. Менее вероятна, но возможна связь с гипотетическим селом Дрогобуж (например, в Смоленской или Тверской земле), хотя документальных подтверждений такому топониму почти нет.

Суффикс «-ск-» в основе Дрогобуж-ск-ий указывает на принадлежность к месту: так образовывали фамилии дворяне и духовенство, реже — крестьяне, переселившиеся из другого села. Владелец такой фамилии — потомок человека, который либо служил в Дрогобыче, либо владел там землёй, либо просто был оттуда родом и получил прозвище по месту выхода.

Интересная деталь: окончание «-ая» (Дрогобужская) выдает женскую форму. В русской традиции до XX века женщины редко имели собственную фамилию — она была производной от мужской. Соответственно, Дрогобужская — это либо жена, либо дочь Дрогобужского. В современных условиях фамилия может принадлежать и женщине, и мужчине (если он носит её в неизменной форме, что бывает, но редкость).

Сравните с однокоренными фамилиями: Дрогобычский, Дрогобужцев, Дрогобуженко. Все они ведут к одному топониму, но модель образования разная: «-ский» — самая аристократичная, «-ев» — патронимическая (чей-то сын), «-енко» — украинская. Дрогобужская стоит особняком: она почти наверняка указывает на дворянское или шляхетское происхождение рода, ведь именно такие фамилии на «-ский» закреплялись за помещиками и служилыми людьми в Речи Посполитой и на западе Российской империи.