Фамилия Дрогобужев — классический пример «географического» прозвища, которое закрепилось за человеком, переселившимся в другое место. Её основа — название старинного города Дорогобуж в Смоленской области. Впервые он упомянут в грамоте смоленского князя Ростислава в 1150 году. Уже тогда Дорогобуж был важным торговым пунктом в верховьях Днепра, недалеко от Старой Смоленской дороги. Долгое время он оставался центром удельного княжества Смоленской земли.

Как именно возникло название города, доподлинно не известно, но есть две версии, и обе прозрачны. Первая: от сочетания «дороги бужать», то есть «мостить дороги». Вторая: «дорога в гору», где «буж» означает «гора» или «возвышенность». Обе гипотезы хорошо ложатся на топографию и историю места.

Человек, которого в документах записывали как «Дрогобуж» (с характерной для древнерусского произношения меной «о» на «а»), скорее всего, был выходцем из этого города. Такой способ называть людей по месту прежнего жительства был очень распространён на Руси: достаточно вспомнить фамилии Тверитинов, Ростовцев, Муромцев. В случае с Дрогобужевыми речь идёт именно о прозвище, которое потом перешло в фамилию по стандартной модели с суффиксом -ев (от основы на мягкий согласный «ж»).

Примечательно, что в истории города была трагическая страница: весной 1238 года Дорогобуж сожгла конница Золотой Орды, двигавшаяся от Селигера к Смоленску. После таких разорений часть жителей могла разойтись по другим землям, унося с собой и прозвище по родному городу. Именно в этот период — XIII–XIV века — и могла зародиться фамилия Дрогобужев.

О точном месте и времени её возникновения сейчас говорить сложно: процесс формирования фамилий был длительным и шёл в разных слоях общества неравномерно. Но ясно одно: фамилия Дрогобужев хранит память о древнем смоленском городе, его княжеском прошлом и торговом значении. Это не просто фамилия, а географический маркер, указывающий на корни в одном из удельных центров Смоленской земли.