Фамилия Дрогобужев — редкий пример того, как топоним сохранил архаичное произношение. Она происходит от названия города Дорогобуж в Смоленской области, но с утратой первого «о»: Дрогобуж вместо Дорогобуж. Такое «акающее» или простонародное произношение закрепилось в фамилии, пока сам город сохранял литературную форму.

Первое упоминание Дорогобужа — грамота смоленского князя Ростислава 1150 года. Название города объясняют по-разному. По одной версии, первоначально он назывался Дорогобужец, от древнеславянского «дороги бужать» — «дороги мостить». По другой, в основе лежит «дорога в гору», где «буж» — «гора». Оба толкования сходятся: город стоял на важном пути. Дорогобуж находится в верховьях Днепра, у Старой Смоленской дороги, и долго был торговым центром и столицей удельного княжества Смоленской земли.

История города знает и трагические страницы: весной 1238 года степная конница Золотой Орды сожгла Дорогобуж на пути от Селигера к Смоленску.

Словообразовательная модель фамилии проста: основа Дрогобуж плюс типичный русский суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — Дрогобужев). Фамилию дали потомку человека по прозвищу Дрогобуж — скорее всего, выходца из этого города или княжества. В отличие от фамилий на -ский (Дорогобужский), которые часто носили дворяне, форма на -ов/-ев обычно закреплялась за крестьянами, мещанами или духовенством, то есть за непривилегированными слоями.

Написание с «е» в конце — Дрогобужев, а не Дрогобужов — соответствует мягкому варианту суффикса после шипящего «ж». В старых документах можно встретить и вариант Дорогобужев, но фамилия в форме Дрогобужев встречается реже и потому особенно интересна: она точно фиксирует, как звучало имя города в живой речи тех, кто его покинул.