Фамилия Драговски звучит по-польски или по-чешски, и её написание сразу выдаёт нетипичную для России модель. В русской среде фамилии на -ский обычно заканчиваются на -ский (Драгунский, Драгунов), а окончание -ски — верный признак западного происхождения. Скорее всего, перед нами полонизированная фамилия, которую принесли в Россию переселенцы из Речи Посполитой или Галиции.

Основа фамилии — корень «драг». В славянских языках это не «драка» и не «дракон», а древнее слово «драг», означающее «дорогой, милый». В польском и чешском «drogi» — «дорогой», «draga» — «дорогая». Фамилия Драговски образована от прозвища Драг, Драго или от имени Драгомир (сокращённо Драго). Типичный суффикс -овски/-евски в польской традиции прибавляли к основе, чтобы указать на принадлежность к роду: Драговски — буквально «из рода Драга» или «потомок того, кого звали Драгом».

Есть и вторая, менее вероятная версия: фамилия могла возникнуть от топонима Драгово или Драгов — такие названия встречаются в Польше, Чехии и на Балканах. Тогда Драговски — это «родом из Драгова». Но в русском контексте, если носитель живёт в России или Украине, скорее всего, фамилия пришла с западными переселенцами и сохранила свою польскую огласовку.

С точки зрения словообразования, Драговски — типичная «фамилия-прилагательное», где суффикс -ски указывает на шляхетское или просто благородное происхождение. В Польше и в западнорусских землях такие фамилии носили мелкопоместные дворяне, мещане и зажиточные крестьяне. В XIX веке, после разделов Польши, множество носителей фамилии Драговски переселились в центральные губернии Российской империи, и фамилия закрепилась в русской среде без переделки на «-ский».

В современной России фамилия редкая, встречается в основном у потомков поляков или белорусов. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Драго́вски.