Фамилия Дратованная — редкий случай, когда женская форма закрепилась в качестве основной и единственной. В русской традиции фамилии на -ая/-яя обычно указывают на принадлежность к роду через жену или дочь: Дратованная — это «жена Дратованного» или «дочь Дратованного». Но в данном варианте фамилия не перешла в мужской род (Дратованный), а осталась в исходной форме, что говорит либо о её позднем закреплении, либо о том, что носительницами были только женщины (например, вдова или незамужняя дочь, чья фамилия не «переоформилась» в мужскую).

Основа фамилии — слово «дратованный». В русских говорах «дратовать» означало «драть, рвать, обдирать», а «дратованный» — «ободранный, истрёпанный» или, в переносном смысле, «человек в рваной одежде». Однако более вероятно, что прозвище Дратованный давали не за внешний вид, а за ремесло: в некоторых регионах «дратвой» называли толстую нить для шитья кожи (сапожную дратву), а «дратовать» — шить такой нитью. Соответственно, Дратованный мог быть сапожником или кожевником, который постоянно работал с дратвой. Суффикс -анн- в этом случае усиливает признак: «тот, кто постоянно дратует».

Обращает на себя внимание и окончание -ая. В отличие от фамилий на -ова/-ева, которые массово образовывались от мужских имён, фамилии на -ая (типа Дратованная, Рваная, Косованная) встречаются в основном на юге России и Украине, особенно в казачьих областях. Там женская форма могла закрепляться за целым родом, если прозвище давали женщине — например, вдове с детьми, которая осталась главой семьи. Так что предки носительницы фамилии могли быть казачками или крестьянками из чернозёмных губерний.

В словарях фамилия не фиксируется как распространённая — это редкий случай, когда ономастический материал не даёт однозначного толкования. Спор между версиями «рваный» и «сапожник» решается в пользу второй: прозвища по ремеслу давали чаще, чем по внешнему виду, а сапожное дело было повсеместным. Если бы фамилия происходила от «драный», скорее всего, она звучала бы как Драный или Дранов. А вот Дратованная — явное указание на процесс: «дратовать» — шить дратвой.