Фамилия Дратованый — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с военным делом, а не с каким-то личным недостатком или ремеслом. В её основе лежит диалектное или устаревшее слово «дратва» — так называли особую кручёную нить, просмолённую или навощённую, которой сапожники тачали обувь. Однако прямое указание на сапожника здесь было бы слишком простым и неочевидным.

Ключ к фамилии — в её суффиксе «-аный», который в русских фамилиях встречается нечасто. Обычно он указывает на признак, полученный в результате действия: «дратованый» — буквально «прошитый дратвой», «скреплённый дратвой». Но прозвище Дратованый вряд ли дали сапожнику (их чаще называли по инструменту — Шило, Швайка). Гораздо вероятнее, что так прозвали солдата, который мастерски чинил амуницию и обувь в походе, или же человека, чья одежда была грубо, наспех заштопана грубой ниткой — отсюда и переносное значение «небрежный, неумелый» или «носящий латаную одежду». В некоторых говорах «дратва» имела и переносное значение «склока, перебранка», но это менее вероятная основа.

В словообразовательном плане фамилия стоит в одном ряду с такими редкими формами, как Кованый, Тканый, Плетёный. Все они образованы по модели причастия, которое застыло в роли прозвища. Суффикс «-ов» отсутствует, что указывает на относительно позднее оформление фамилии или на её украинское происхождение: на Украине и в южнорусских областях прозвища на «-аный» нередко переходили в фамилии без дополнительных суффиксов (например, Смажений, Писаный). Поэтому Дратованый — это почти наверняка выходец с юга России или Украины, где сапожное и шорное дело было развито особенно широко.

Споров вокруг этимологии почти нет: версия с «дратвой» — единственная убедительная. Соблазнительно связать фамилию с глаголом «драть» (дратва — от «драть» в значении «рвать, щипать»), но это лишь внутренняя форма слова, а не альтернативное толкование. Фамилия редкая, в дореволюционных справочниках почти не встречается, что говорит о её позднем закреплении и, скорее всего, недворянском происхождении — её носили крестьяне, отставные солдаты или ремесленники.