Фамилия Дрелинская — редкий пример, где географическая привязка, скорее всего, первична, а прозвищная основа — вторична. Женская форма на -ская указывает, что исходная мужская фамилия была Дрелинский, а та, в свою очередь, образована от названия населённого пункта. Таких пунктов в России немного, и все они связаны с южными и центральными областями: например, хутор Дрелинский в бывшей Области Войска Донского (ныне Ростовская область) или урочище Дрелино в Калужской губернии. Владельцем такого места или выходцем оттуда и был первый носитель фамилии.

Основа «дрел-» — тёмная и неочевидная. В русских говорах нет слова «дреля» в ходовом значении, но есть несколько версий. Первая: это вариант слова «дрель» — инструмент для сверления. Прозвище Дреля могли дать мастеровому, плотнику или столяру, работавшему с ручной дрелью. Однако суффикс -инский в таком случае нехарактерен: ремесленные прозвища обычно давали фамилии на -ов/-ев (Дрелев) или -ин (Дрелин). Поэтому версия с инструментом слабая.

Вторая, более правдоподобная: основа восходит к диалектному «дрель» или «дрёля» — так в некоторых южнорусских говорах называли неряшливого, неопрятного человека, а также плаксу или капризулю. Слово родственно «дрянь» и «дряблый». Прозвище Дреля могло закрепиться за человеком с соответствующим характером или внешностью. Но и тут форма на -ский скорее указывает на топоним, чем на прямое прозвище.

Третья версия, самая вероятная: название села или хутора Дрелино (Дрелинский) образовано от фамилии или прозвища первопоселенца Дреля. То есть круг замыкается: сначала было прозвище, потом деревня, а от неё — фамилия потомков. В этом случае Дрелинские — это дворяне или однодворцы, владевшие или населявшие землю с таким названием. В документах XVIII–XIX веков встречаются помещики Дрелинские в Тульской и Рязанской губерниях, что подтверждает шляхетское или служилое происхождение.

Таким образом, фамилия Дрелинская — не про профессию, а про место. Её носители, скорее всего, потомки мелкопоместных дворян или однодворцев юга России, чья родовая усадьба или хутор назывались Дрелино. Исходное же прозвище Дреля, давшее имя поселению, могло означать либо «плакса», либо «мастер-сверлильщик» — но точного ответа здесь нет, и это нормально для редкой фамилии с затемнённой этимологией.