Фамилия Древосной — редкий случай в русской ономастике, и её разбор стоит начать с окончания. Суффикс -ой в фамилиях встречается нечасто, и он почти всегда указывает на прилагательное в полной форме, которое застыло в именительном падеже. Такие фамилии обычно образовывались от прозвищ, описывающих внешность, характер или род занятий человека: Толстой, Грязной, Босой. Древосной, скорее всего, идёт по той же модели.

Основа «древосн-» явно связана со словом «древесный» — то есть относящийся к дереву, лесной. В русских говорах «древесный» могло звучать как «древосный» (с чередованием е/ё и утратой одного е). Выходит, что прозвище Древосной дали человеку, имевшему прямое отношение к дереву: плотнику, столяру, леснику или тому, кто жил в лесу. Не исключено, что так называли человека с крепким, «дубовым» телосложением или, наоборот, с неуклюжей, «деревянной» походкой.

Поскольку фамилия не имеет типичного для большинства русских фамилий суффикса -ов/-ев (Древоснов), она могла бытовать в среде, где прозвища дольше сохранялись в документах без изменений. Например, среди крестьян северных губерний или казачества, где фамилии нередко закреплялись прямо в форме прилагательного. Однако из-за редкости фамилии точная география её происхождения неочевидна — в современных базах носители встречаются единично, что говорит либо о сильном сокращении рода, либо о том, что фамилия возникла поздно и не получила широкого распространения.

Спорных версий здесь немного. Можно предположить, что фамилия — искажённая форма от «Древесной» через диалектное произношение, но это лишь подтверждает тот же корень. Другой вариант — связь с устаревшим словом «древо» в значении «дерево», но суффикс -осн- нестандартен и скорее указывает на прилагательное, чем на существительное. Таким образом, наиболее вероятно: предки носителя фамилии Древосной занимались обработкой дерева или жили в лесной местности, а сама фамилия — прямое прозвище, которое не переделывали в более привычную форму.