Фамилия Дробенков образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей: от прозвища или мирского имени с помощью суффикса -енк- и фамильного окончания -ов. Суффикс -енк- в русских фамилиях чаще всего указывает на принадлежность к роду по отцу: Дробенков — это «сын Дробенка», а Дробенок — уменьшительная форма от прозвища Дроба. То есть в основе лежит не полное прозвище, а его ласкательный или обиходный вариант.

Что означало само прозвище Дроба — вопрос со множеством ответов, и каждый из них по-своему рисует возможный облик предка. В тверских, псковских и ярославских говорах «дроба» — это квасная или пивная гуща. Если предок был пивоваром, держал постоялый двор или просто любил густое пиво, прозвище могло закрепиться за ним шутливо или по ремеслу. На Дону и в Астрахани «дробой» называли виноградные выжимки — отходы виноделия, что снова отсылает к производству напитков. В южных областях, особенно в курских говорах, «дроба» — это простая конная телега с решётками и лесенками по бокам, то есть прозвище мог получить тележник, извозчик или крестьянин, который постоянно возил грузы на такой телеге. Наконец, в некоторых местах «дробой» называли деревянную приставную лестницу — здесь прозвище могло относиться к плотнику или строителю.

Есть и вторая версия, более простая: прозвище Дроба могли дать человеку, который всё делал торопливо, «дробил» — то есть частил, суетился, не сидел на месте. Глагол «дробить» в значении «расчленять, разделять на мелкие части» тоже мог породить прозвище, но в этом случае оно звучало бы скорее как Дробила или Дробин, а не Дроба. Поэтому версия с говорами выглядит убедительнее: она объясняет конкретную, бытовую основу прозвища.

Фамилия Дробенков — редкая, нечастотная в современных справочниках. Её географическое ядро, скорее всего, связано с регионами, где слово «дроба» было в ходу: Тверская, Псковская, Ярославская, Курская области. Встречаются и однокоренные фамилии: Дробин, Дробов, Дробенко, Дробот — все они восходят к тому же корню, но различаются суффиксами и окончаниями, что указывает на разные региональные традиции оформления фамилий.