Фамилия Дробенковы — один из примеров того, как за простой, на первый взгляд, основой может скрываться целый веер значений. В её центре лежит прозвище Дроба, а суффикс -енков указывает на принадлежность к восточнославянской модели образования фамилий, распространённой в основном на территории Беларуси и южных областей России. Форма «Дробенков» буквально означает «сын Дробенка», где Дробенок — уменьшительная или ласкательная форма от того же прозвища Дроба.

Что же означало само прозвище Дроба? Здесь открывается простор для догадок, и каждая версия рисует портрет предка по-своему.

Первая, самая объёмная группа значений связана с бытом и хозяйством. В тверских, псковских и ярославских говорах «дробой» называли гущу — то, что остаётся после приготовления кваса или пива. На Дону и в Астрахани так же именовали виноградные выжимки. Человек, получивший такое прозвище, мог заниматься производством напитков или просто иметь к этому делу прямое отношение. Однако в курских говорах «дроба» — это простая конная телега с решётчатыми бортами, а в южных областях — деревянная приставная лестница. В таком случае прозвище могло прицепиться к возчику, плотнику или крестьянину, чья работа была неразрывно связана с этим инвентарём.

Вторая версия отталкивается от глагола «дробить» — то есть разбивать на мелкие части, расчленять. В переносном смысле «дробить» означало и «частить», говорить или делать что-то слишком быстро, торопливо. Если принять эту гипотезу, прозвище Дроба мог получить человек суетливый, торопыга, либо, напротив, тот, кто занимался кропотливым ремеслом — например, камнетёс или мельник.

Интересно, что фамилия Дробенковы встречается не так уж часто, и её география в основном привязана к южнорусским и белорусским землям. Это косвенно подтверждает, что в основе лежало именно диалектное слово, а не общеупотребительное. Процесс закрепления фамилии растянулся на несколько столетий, и сейчас назвать точную дату её возникновения невозможно, но ясно одно: за фамилией Дробенков стоит не односложное прозвище, а живое свидетельство народной речи, её многообразия и бытовой наблюдательности.