Фамилия Дрочащий — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу фамилии, почти без изменений перешло в официальную форму. В русской ономастике фамилии на -щий обычно указывают на активное действие или характерный признак человека: например, Молчащий, Ходящий. Дрочащий здесь — не исключение. В основе лежит глагол «дрочить», который в диалектах и старой речи имел несколько значений, и ни одно из них не было связано с современным вульгарным смыслом.

В центральных и южнорусских говорах «дрочить» означало «баловать, нежить, холить». Дрочили ребёнка — значит, чрезмерно опекали, нянчили, потакали прихотям. Встречалось и значение «напрягать, поднимать с трудом» (например, «дрочить мешок» — тащить тяжесть). Прозвище Дрочащий могли дать либо изнеженному, капризному человеку, либо тому, кто постоянно что-то тащил, надрывался на тяжёлой работе. Второй вариант — ироничное прозвище ленивца, который только и делал, что «дрочился» (важничал, ломался).

Суффикс -щий — старославянского происхождения, характерен для прозвищ, описывающих человека по действию в настоящем времени. Такие фамилии редко образовывались в крестьянской среде, чаще — в среде духовенства или служилых людей, где была распространена книжная традиция. Однако Дрочащий могла возникнуть и как уличное прозвище, которое потом записали в переписные книги почти дословно, без типичных суффиксов -ов или -ин.

Никаких данных о географической привязке фамилии в открытых источниках нет — она крайне малочисленна. Встречается единичными случаями, что указывает на позднее закрепление или даже на возможное изменение формы из-за неграмотной записи. Спорный момент: не исключено, что изначально фамилия звучала как Дрочагов или Дрочаков (от «дрочаг» — балованный человек), но при переписи или в документах превратилась в Дрочащий из-за ошибки писаря, привыкшего к окончаниям причастий.

Однокоренные фамилии — Дрочин, Дрочков, Дрочагов — встречаются чаще, и все они восходят к тому же диалектному гнезду. Дрочащий стоит особняком: это не адаптированная под стандартную модель фамилия, а почти прямое прозвище, сохранившееся в непривычной для русского уха форме.