Фамилия Дроголев — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Если отбросить первое впечатление, что в основе лежит что-то связанное с «дрогой» (дорогой) или глаголом «дрожать», то настоящий корень, скорее всего, иной. Наиболее правдоподобная версия возводит фамилию к прозвищу Дроголь, которое могло образоваться от слова «дрога» — в старину так называли продольный брус в экипаже, соединяющий переднюю и заднюю оси. Дроги — это и повозка, и сама телега. Прозвище Дроголь могли дать либо мастеру, делавшему такие повозки, либо человеку, который на них ездил — вознице или извозчику.

Вторая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование, — связь с диалектным глаголом «дрогнуть» в значении «испытывать дрожь, зябнуть». В этом случае Дроголем могли прозвать зябкого, мерзлявого человека. Однако эта гипотеза слабее: прозвища от физических недостатков обычно строились по другим моделям (Дрожь, Дрожалка), а суффикс -оль в именах чаще указывает на орудие труда или деятеля (ср. «свистоль» — свисток, «костыль»).

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: от прозвища Дроголь с помощью притяжательного суффикса -ев, указывающего на принадлежность («чей?» — Дроголев). То есть буквально «сын Дроголя». Суффикс -ев, а не -ов, говорит о том, что основа заканчивалась на мягкий согласный (ль), что типично для многих русских фамилий, возникших в северных и центральных губерниях.

Географически фамилия привязана к южнорусским и украинским землям. По данным современных исследований, наибольшая концентрация носителей фамилии Дроголев фиксируется в Курской и Белгородской областях, а также на востоке Украины (Сумская, Харьковская области). Это объяснимо: слово «дрога» в значении «повозка» активно бытовало именно в этих говорах. В других регионах России фамилия встречается редко, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска — предки почти наверняка были выходцами из Черноземья или Слобожанщины.

Социальный контекст прост: фамилия явно крестьянская или ремесленная. Никакого дворянского или духовного происхождения у Дроголевых нет — это фамилия людей, занятых в транспорте или тележном деле. В писцовых книгах и ревизских сказках XVII–XVIII веков такие прозвища нередко превращались в фамилии именно в среде государственных и помещичьих крестьян, которые кормились извозом или промыслом.