Фамилия Дролова — редкая и немного необычная на слух. Чтобы понять её происхождение, стоит отбросить привычную модель «фамилия от имени» и присмотреться к самому слову.

Основа «дрог» в русских говорах многозначна. Самое прямое объяснение лежит на поверхности: «дрогнуть» — значит трястись, вибрировать, замерзать от холода (отсюда «дрожь»). Но прозвище Дроголова вряд ли дали человеку, который просто дрожит. Скорее всего, так в старину называли человека с заметной физической особенностью — трясущейся, постоянно качающейся головой. Такое прозвище могло закрепиться за человеком, страдающим нервным тиком или старческим тремором. В крестьянской среде меткие, хоть и не всегда лестные, прозвища были нормой — они давались по самой яркой примете.

Есть и другая, менее очевидная версия. В некоторых диалектах «дрога» означала не тряску, а дорогу, путь. Тогда Дроголова — человек, который «дрогой голову» (то есть дорогой, путём) идёт, возможно, бродяга или странник. Но это объяснение выглядит натянутым: сочетание «дрога» в значении «дорога» и «голова» встречается редко и не образует устойчивой смысловой конструкции.

Фамилия образована по типичной модели: прозвище + суффикс притяжательности. Суффикс -ов указывает на принадлежность: Дроголов — сын человека по прозвищу Дроголова. В русской ономастике фамилии на -ов/-ев — самые массовые, но основа здесь неканоническая, не от церковного имени, а от прозвища.

Географически фамилия привязана к центральным и южнорусским областям, где были распространены сложные прозвища из двух корней (типа Кривошея, Голованов). Встречается она нечасто, что подтверждает её происхождение от конкретного, локального прозвища, а не от широко распространённого имени или профессии. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — скорее всего, предки были крестьянами или посадскими людьми, получившими фамилию при переписях XVIII–XIX веков после закрепления прозвища за семьёй.