Фамилия Дроглев — редкий случай, когда основа не лежит на поверхности и не связана с очевидным ремеслом или именем. Её происхождение упирается в старый диалектный глагол «дрогнуть» (дрожать, трястись) или в прозвище Дроглый, Дрогля. В северных и сибирских говорах «дроглый» означало не просто зябкого человека, а скорее вялого, медлительного, «дроглого» — того, кто движется нерешительно, с ленцой. Человек с таким прозвищем мог получить его за характер, а не за физическую дрожь.

Модель образования проста: к основе Дрогл- прибавлен типичный русский суффикс принадлежности -ев. Вопрос, почему не Дроглов, а именно Дроглев, — в старой русской орфографии и фонетике. После мягкого «л» (звук [л’]) в фамилиях часто писали «ев», а не «ов»: Дроглев, а не Дроглов. Это указывает на то, что прозвище звучало именно как Дрогль (с мягким «ль»), а не Дроглый. Такая форма встречается реже и выдает северное или владимирское происхождение, где «ль» на конце слов было нормой.

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — связь с личным именем Дрога, сокращением от Дорога (древнерусское имя, означавшее «дорогой, милый»). Тогда Дроглев — это «сын Дроги». Но эта гипотеза слаба: имя Дрога почти не фиксируется в документах, а прозвищная основа Дрогл- встречается в писцовых книгах XVII века, например, в новгородских землях.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Дроглов, Дрожжин, Дрожалкин — показывает, что Дроглев стоит особняком. У него нет суффикса -ин, как у «дрожащих» фамилий, и нет уменьшительного -к-, как у Дрожжин. Это прямая отфамильная форма от прозвища, без дополнительных уменьшительных или ласкательных элементов. Социально носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми — в дворянских родословных книгах Дроглевы не значатся. Географически фамилия встречается точечно: в основном в Ярославской, Костромской и Вологодской областях, что совпадает с ареалом бытования слова «дроглый» в значении «вялый».