Фамилия Дрошин образована от прозвища или нецерковного имени Дроша. В основе лежит древнерусское слово «дрочить» — в старину оно означало «лелеять, нежить, баловать», а в некоторых говорах — «упрямиться, капризничать». Таким образом, Дрошей могли назвать изнеженного ребёнка или, напротив, своенравного, упрямого человека. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным «дрочиться» — «важничать, гордиться», что тоже даёт прозвище по характеру.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Дрошин — «сын Дроши» или «человек из семьи Дроши». Эта модель типична для северных и центральных областей России, где фамилии на -ин распространены шире, чем на юге. Словообразовательная цепочка проста: Дроша → Дрошин, без дополнительных суффиксов и переосмыслений.

В русских говорах встречается слово «дрошня» — так в некоторых местах называли дрожки, лёгкую повозку. Если прозвище Дроша дали извозчику или мастеру, делавшему такие повозки, то фамилия могла возникнуть и от названия ремесла. Но эта версия слабее: прозвища от названий повозок редки, а имя Дроша как уменьшительное от Дрочило или Дрочень (от «дрочить») встречается в документах XVI–XVII веков.

Однокоренные фамилии — Дронов, Дрочков, Дрочилов. Дронов, например, более распространена и тоже восходит к тому же корню, но через форму Дрон — вариант имени Дроня. Дрошин остаётся менее частой, что может указывать на локальное бытование в определённых уездах, например, в рязанских или владимирских землях, где суффикс -ин особенно характерен.

Искать точную дату первого упоминания фамилии Дрошин — дело неблагодарное: письменные источники по крестьянским фамилиям фрагментарны. Ясно одно: фамилия сложилась не позднее XVII века, когда на Руси массово закреплялись родовые прозвания по отцу. Носитель фамилии Дрошин мог быть как крестьянином, так и посадским человеком — сословных ограничений у такой модели образования не было.