Фамилия Друинский — одна из тех, где корень не бросается в глаза, а суффикс подсказывает географию. Она образована по польско-белорусской модели на -ский, что типично для шляхетских и дворянских фамилий Речи Посполитой. Носители таких фамилий чаще всего были выходцами из мест с похожим названием, и Друинский — не исключение.

Основа «Друин-» почти наверняка отсылает к топониму Друя. Это местечко (сейчас агрогородок) в Браславском районе Витебской области Беларуси, стоящее на реке Западная Двина. В прошлом — частновладельческое местечко, известное с XVI века. Человек, переехавший оттуда в другую местность, получал прозвище «Друинский», то есть «тот, кто из Друи». Такая модель — по названию населённого пункта с суффиксом -ский — была особенно распространена среди мелкой шляхты, которая часто переходила на службу в другие земли и нуждалась в родовом прозвище по месту происхождения.

Менее вероятно, но возможно, что корень связан с древнерусским словом «друина» — развалина, рухлядь, ветхое строение. В этом случае прозвище Друина мог получить человек, живший в развалившемся доме или имевший неопрятный вид. Однако суффикс -ский в таком случае нетипичен для чисто прозвищных фамилий у крестьян — они чаще оформлялись через -ов/-ев или -ин. Поэтому версия с топонимом Друя выглядит убедительнее.

Фамилия редкая, в основном встречается в западных регионах России, в Беларуси и среди потомков переселенцев из этих мест. В польских метриках и списках шляхты XVIII–XIX веков можно найти упоминания рода Друинских герба Лис или других гербов — это косвенно подтверждает шляхетское происхождение. В советское время фамилия могла видоизмениться под влиянием русификации, но её исходная польско-белорусская природа сохранилась.