Фамилия Дубраилов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с лесом, а с человеком. Корень здесь — «дубрава», то есть дубовый лес. Но фамилия образована не по модели «живущий у дубравы» (как Дубравин или Дубравский). Суффикс -илов указывает на отчество от прозвища, а не на топоним.

Самая правдоподобная версия: в основе лежит прозвище Дубраил. Так могли назвать человека крепкого, коренастого, «дубового» — по аналогии с дубом как символом силы и основательности. Суффикс -ил в русских прозвищах часто имел значение деятеля или носителя качества: ср. Громила, Крутила, Светила. Дубраил — тот, кто «как дубрава»: могучий, упрямый, либо, наоборот, мрачный и густой, как чаща. Фамилия Дубраилов, таким образом, означает «сын Дубраила» или «потомок того, кого прозвали Дубраилом».

Менее вероятно, но возможно, что Дубраил — это искажённое Добрило (от имени Добрыня) или Дубрило (от «дуб»). Однако в говорах южнорусских и среднерусских областей слово «дубрава» произносили с ударением на второй слог, что делает форму Дубраил естественной для прозвища.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В современных базах данных она фиксируется в единичных случаях, преимущественно в центральных областях России — в Тульской, Рязанской, Липецкой. Это указывает на то, что род мог быть немногочисленным и локальным. Сословно Дубраиловы, скорее всего, были крестьянами или однодворцами — потомками служилых людей по прибору, которые селились на южных рубежах Московского государства. Фамилии на -ов у однодворцев нередко сохраняли именно прозвищную, а не патронимическую основу.

Однокоренные фамилии — Дубровин, Дубравин, Дубов, Дубцов — встречаются гораздо чаще. Дубраилов стоит особняком: он не «географический», а «характерологический». Если Дубровин мог получить фамилию от деревни Дуброва, то Дубраилов — от личного прозвища, которое давали за стать или нрав.