Фамилия Дудей — редкая и неоднозначная по происхождению. В отличие от массовых фамилий на -ов и -ин, она сохранила исходную форму прозвища без дополнительных суффиксов, что характерно для украинской, белорусской и южнорусской традиции (сравните: Шевченко, Коваль, Дудей). Сама основа «Дуд-» сразу отсылает к музыкальному инструменту — дудке.

Первая и самая очевидная версия: прозвище Дудой давали музыканту, играющему на дудке, или просто насмешливое прозвище болтливого человека («дудит без умолку»). В говорах слово «дуда» имело и переносное значение — «глуповатый, простоватый человек», поэтому не исключено, что прозвище было ироническим. Суффикс -ей в фамилии Дудей — типичный для украинских и белорусских фамилий (Дуда — Дудей, как Кузьма — Кузьмей). То есть это не «сын Дуда», а скорее «человек по прозвищу Дуда» или «Дудей» (уменьшительно-ласкательная форма).

Вторая версия, менее популярная, но имеющая право на существование: связь с глаголом «дудеть» в значении «медленно, нудно делать что-то» или с диалектным «дуда» — «дымовая труба, печная дыра». В этом случае прозвище могло относиться к печнику или трубочисту. Однако эта гипотеза слабее: в ономастических словарях (в частности, у Б. Унбегауна) фамилии на -ей от музыкальных инструментов встречаются чаще и имеют больше параллелей (Сопилка — Сопилкей, Свирель — Свирельев).

Географически фамилия Дудей тяготеет к западным регионам: встречается в Беларуси, на западе Украины (Волынь, Галиция) и в приграничных областях России (Брянская, Смоленская). Это подтверждает её западнорусское или украинское происхождение. В польском языке есть аналогичное слово «duda» (волынка) и фамилия Dudek, что также говорит в пользу музыкального корня.

Таким образом, предок современного Дудея с высокой вероятностью был музыкантом-дударём или получил шутливое прозвище за манеру говорить. Фамилия не дворянская и не крестьянская в строгом смысле — она из среды ремесленников и свободных людей, где прозвища закреплялись без сословных суффиксов.