Фамилия Дулебская — редкий случай, когда в основе лежит не профессия и не личное имя, а этноним, то есть название народа. Её ядро — слово «дулебы». Так в древности называли одно из восточнославянских племён, жившее на Волыни и в Прикарпатье. Дулебы известны по «Повести временных лет» как сильное племя, которое в VII веке пострадало от нашествия аваров (обров). Память об этом племени закрепилась в топонимах — на Волыни до сих пор есть сёла Дулебы, а в Чехии и Польше встречаются похожие названия.

Фамилия образована по стандартной модели с суффиксом -ск-, который указывает на принадлежность к месту или роду. Первоначально Дулебский — тот, кто родом из местности Дулебы или происходит из племени дулебов. Женская форма Дулебская, соответственно, говорит о том, что носительница — потомок такого человека. В русской ономастике фамилии на -ский/-ская традиционно считались дворянскими или шляхетскими, но на практике их носили и крестьяне, и мещане, особенно в западных губерниях Российской империи, где эта модель была массовой.

Споров вокруг происхождения почти нет: версия с племенным названием — основная и самая правдоподобная. Альтернативная гипотеза связывает фамилию с диалектным словом «дулеб» — так в некоторых говорах называли простака, недотёпу. Эта версия слабее: во-первых, слово редкое и локальное, во-вторых, фамилии от этнонимов встречаются чаще, чем от редких прозвищ. Сравните с фамилиями Вятич, Радимич или Кривич — та же логика.

Географически фамилия тяготеет к западу России, Украине и Беларуси. Встречается она нечасто — в списках частотных русских фамилий её нет. Это значит, что большинство Дулебских — потомки выходцев из одного-двух сёл, где жили носители этого прозвища или названия. В советское время фамилия могла закрепиться и в других регионах за счёт миграций, но её «племенной» корень остаётся главной отличительной чертой.