Фамилия Дулесина — редкий случай, где основа, скорее всего, не русская, а заимствованная, но при этом фамилия образована по типичной русской модели. Чтобы это понять, нужно разобрать её по частям.

Первое, что бросается в глаза — ударение. В русских фамилиях суффикс -ин обычно безударный (например, Ильи́н, Пти́цын). Здесь же ударение, вероятно, падает на последний слог — Дулесина́, что характерно для фамилий, образованных от слов с конечным ударением. Основа «Дулес» не имеет очевидных славянских корней. Она может восходить к греческому слову «дулес» (δούλος) — «раб», «слуга». В Византии и в среде греческого духовенства это слово было распространено как личное имя или прозвище. Через церковные и торговые контакты оно могло попасть в южнорусские земли.

Далее сработал чисто русский механизм: к основе «Дулес» добавили патронимический суффикс -ин, означающий «чей?», «сын кого?». То есть Дулесина — буквально «дочь (или жена) Дулеса». Мужской вариант фамилии — Дулесин. Фамилия закрепилась в женской форме, что не редкость для фамилий на -ин, если в роду долгое время не было мужчин-наследников или запись в документах пошла от вдовы.

Географически фамилия тяготеет к югу России: Курская, Воронежская области, а также к территориям, где было сильно влияние греческой культуры (Приазовье, Крым). В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые массово давали крестьянам после отмены крепостного права, фамилии на -ин чаще получали люди, находившиеся в личной зависимости: дворовые, холопы, церковнослужители. Если верна греческая версия, то предок-Дулес мог быть либо выходцем из греческой диаспоры, либо человеком, получившим такое прозвище за услужливость или зависимое положение — прозвище было не лестным, но фамилия закрепилась.

Менее вероятная, но возможная версия — искажение исходной фамилии Дулесин от топонима (например, село Дулесово), но таких названий в доступных источниках не зафиксировано. Также фамилию могли «обрусить» из польской или украинской фамилии Дулеба (от названия славянского племени дулебов), но переход «б» в «с» фонетически необъясним. Поэтому греческий корень остаётся самым правдоподобным объяснением для этой немногословной и редкой фамилии.