Фамилия Дулесин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с родом занятий и не с внешностью, а с местом. Если отбросить патронимический суффикс -ин (указывающий на принадлежность: «чей?» — Дулесин, то есть сын Дулесы), остаётся корень «дулес-». Прямого значения у этого слова в современном русском языке нет, зато есть чёткая географическая привязка.

Вероятнее всего, прозвище Дулеса получил выходец из села или деревни с названием Дулесово, Дулесино или Дулесы. Такие топонимы встречаются в центральной России, особенно в бывших владениях Рязанского княжества и в верховьях Оки. Названия эти, в свою очередь, тянутся к древнему гидрониму — реке Дулесне (приток Протвы), о чём упоминают ещё дореволюционные краеведы. Таким образом, первый носитель фамилии мог быть «дулесинским» — то есть пришлым из конкретного урочища, а прозвище закрепилось за ним по месту прежнего жительства.

Менее убедительна, но обсуждаема версия от дохристианского имени-оберега Дулес. В народной ономастике встречаются похожие корни: «дуля» (в диалектах — груша, кукиш, а также прозвище простоватого человека), «дуло» (ствол, жерло). Однако суффикс -ес в русских именах нехарактерен — это скорее южнославянский или древнепольский след. Если и допускать такую этимологию, то прозвище могло означать «упрямый» или «крепкий, как дуло», но это лишь догадка без серьёзных подтверждений.

Суффикс -ин типичен для северных и центральных областей России. В южных и западных регионах ту же основу чаще оформляли бы как Дулесенко или Дулесов. Поэтому можно с уверенностью сказать: корни фамилии — в Рязанской, Владимирской или Московской губерниях, где оседлые крестьяне получали фамилии не по отцу, а по названию покинутой деревни. Фамилия Дулесин — не про ремесло и не про характер, а про «малую родину» предка, название которой почти стёрлось из памяти, но сохранилось в родовом имени.