Фамилия Дулепин образована от прозвища Дулепа. В основе лежит диалектное слово «дулеб», которое в курских и орловских говорах означало невежу, простофилю или остолопа. В рязанских и владимирских говорах у того же слова было другое значение — слепой, косой или разноглазый. Оба значения указывают на недостатки или отрицательные стороны человека, которые могли стать причиной прозвища.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: прозвище Дулепа плюс притяжательный суффикс -ин даёт фамилию, отвечающую на вопрос «чей?» — то есть сын или потомок Дулепы. Суффикс -ин в русских фамилиях типичен для основ, оканчивающихся на -а или -я, и встречается реже, чем -ов/-ев, что делает фамилию Дулепин менее распространённой по типу, но не редкой по сути.

Интересно, что слово «дулеб» имеет и другое, совершенно не связанное с недостатками значение: так называли славянское племя дулебов, жившее на Волыни. Однако связывать фамилию Дулепин напрямую с этим племенем маловероятно: суффикс -ин образует фамилии от личных имён и прозвищ, а не от этнонимов. От названия племени скорее возникли бы фамилии вроде Дулебов или Дулебский. Поэтому версия с прозвищем выглядит убедительнее.

Фамилия довольно редкая. Встречается в центральных областях России, особенно в тех регионах, где бытовали упомянутые говоры — Курской, Орловской, Рязанской и Владимирской областях. Носители фамилии могли быть крестьянами или посадскими людьми, получившими прозвище по характерной особенности внешности или поведения.