Фамилия Дулепа — редкий случай, когда прозвище перешло в наследственное имя почти без изменений, без типичных суффиксов -ов, -ин или -ский. В ней не нужно искать модель «сын такого-то»: перед нами застывшая форма прозвища, которое человек носил сам. Такие фамилии чаще встречаются на западе и юге России, в украинских и белорусских землях, где прозвища закреплялись в быту быстрее и прочнее.

Корень слова — «дулеп». В русских говорах так называли простоватого, нерасторопного человека, иногда — увальня или ротозея. Слово явно не литературное, а диалектное, и его значение могло колебаться от безобидной насмешки до более резкой характеристики. Есть версия, что «дулепа» восходит к «дуля» (кукиш) или к глаголу «дуть» в смысле «надутый, важный», но это уже гипотезы без твёрдой опоры в словарях. Правдоподобнее всего связь с древнерусским «дуль» — глупый, бестолковый; в таком случае прозвище давали человеку с медлительным или недалёким умом, но не обязательно с оттенком злобы — скорее с бытовой иронией.

У фамилии есть параллели: Дулепов (с суффиксом притяжательности) и Дулепин. Дулепа стоит особняком — это более архаичная форма, сохранившая исходный облик. В польском языке есть слово «dul» с похожим значением, что указывает на возможное западнославянское влияние. Скорее всего, предки носителя фамилии жили на границе русских и польских земель — в Смоленщине, Брянщине или на Волыни, где такие прозвища были в ходу.

Сословная принадлежность по фамилии не определяется: прозвище Дулепа могли дать и крестьянину, и посадскому человеку. Фамилия не дворянская и не купеческая — она бытовая, народная. Её носители в XIX веке фиксировались в основном в южных губерниях, но массовой статистики нет: фамилия остаётся редкой и сегодня.