Фамилия Дулепинских — редкий случай, когда географическая привязка и словообразовательная модель расходятся с интуитивно понятным корнем. На первый взгляд, основа «дулеп» кажется тёмной, но она почти наверняка восходит к диалектному слову «дулеб» или «дулеп» — так в ряде русских говоров называли человека простодушного, недалёкого, иногда с оттенком «растяпа». Сравните с однокоренными фамилиями Дулебов, Дулепов, которые встречаются в центральных и южных областях России. Фамилия Дулепинских, вероятно, образована от прозвища Дулепа, которое дали незлобивому, но медлительному или наивному человеку.

Особенность фамилии — её окончание «-ских». Это типичный признак фамилий, возникших в среде польской шляхты или русского духовенства, а также у крестьянства северо-запада и центра России, где форма на «-ских/-цких» была распространена. В случае с Дулепинских наиболее вероятно, что это фамилия бывшего крепостного или однодворца (государственного крестьянина) из района, где такие окончания были нормой — например, из бывших земель Смоленщины, Тверской или Калужской губерний. Суффикс «-ин-» в основе (Дулеп-ин-ских) указывает на принадлежность: «из семьи Дулепы». То есть фамилия буквально означает «принадлежащий к роду Дулепы».

Географически фамилия крайне редкая. В современных базах данных и телефонных справочниках носители Дулепинских фиксируются точечно, в основном в центральной России. Это говорит о том, что род, скорее всего, не был многочисленным и не дал массовых ответвлений. Социальный контекст: в XIX веке такие фамилии на «-ских» у крестьян часто возникали при переходе от уличного прозвища к официальной записи в метриках, причём священник мог добавить окончание «-ский» по аналогии с дворянскими или семинарскими фамилиями, придав «благородное» звучание простому прозвищу.

Таким образом, человек с фамилией Дулепинских может считать, что его предок — крестьянин или однодворец, получивший прозвище за простоту и добродушие. Никакой связи с дулебами (древним славянским племенем) здесь нет — это случайное внешнее сходство, а корень чисто диалектный, прозвищный.