Фамилия Дулепин — один из примеров того, как русская фамилия может быть построена по простой и прозрачной модели: от прозвища через притяжательный суффикс -ин. Если разобрать её по составу, основа — Дулеп-, суффикс -ин указывает на принадлежность: буквально «чей?» — Дулепин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Дулепа.

Само прозвище Дулепа, скорее всего, связано с диалектным словом «дулеб». В курских и орловских говорах «дулеб» означало «невежа, простофиля, остолоп». В рязанских и владимирских говорах у того же слова было другое значение — «слепой, косой, разноглазый». В обоих случаях прозвище давалось по внешней или поведенческой особенности и носило нелестный, описательный характер. Такие прозвища в крестьянской среде были обычным делом: они не обязательно отражали реальное качество человека в полной мере, но закреплялись за ним как внутрисемейное или уличное имя.

Интересно, что в основе фамилии лежит не просто корень, а целый пласт диалектной лексики, которая почти ушла из живого языка. Слово «дулеб» родственно «дурак» не по происхождению, а по бытовой функции — оба служили для характеристики человека с точки зрения ума или зрения. При этом фамилия Дулепин встречается не так часто, чтобы её можно было привязать к какому-то одному региону: она рассеяна по разным областям, что говорит о самостоятельном возникновении в нескольких местах.

Процесс превращения прозвища в фамилию занял не одно поколение. Сначала Дулепой называли конкретного человека, потом его дети в документах записывались как «Дулепин сын», а затем это закрепилось как наследственная фамилия. Точное время и место появления фамилии Дулепин сейчас установить сложно — как и для большинства русских крестьянских фамилий, которые оформились позже дворянских, в XVII–XIX веках, и часто фиксировались только при переписях или рекрутских наборах.