Фамилия Дуплавая — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не изменилось за века. Её не «обрубили» суффиксом -ов или -ин, а оставили в почти исходной форме прилагательного женского рода. Это сразу указывает на то, что перед нами не типичная «патронимическая» фамилия (сын такого-то), а прозвищная, закрепившаяся за целой семьёй или ветвью рода.

Корень здесь — «дупл-». В русских говорах «дуплавым» называли человека с дуплом, то есть с пустотой внутри: либо физической (беззубый, щербатый, худой до впалых щёк), либо по сходству с дуплистым деревом — нелюдимого, скрытного, «пустого» внутри. В некоторых диалектах слово «дуплава» могло означать и кривую, изогнутую вещь — например, корягу или извилистую дорогу. Но самая вероятная версия — прозвище по внешнему признаку: беззубый человек, у которого «дупло» во рту.

Форма «Дуплавая» — это полное прилагательное в именительном падеже. Такие фамилии (Белая, Кривая, Толстая) типичны для южнорусских и украинских земель, где часто обходились без суффиксов. В северных и центральных областях то же прозвище превратилось бы в «Дуплавин» или «Дуплов». Географически фамилия тяготеет к Курской, Белгородской, Воронежской областям и к востоку Украины — зоне перехода южнорусских говоров в украинские.

Родственные фамилии — Дуплов, Дуплаков, Дуплищев — образованы по другим моделям, но все они восходят к тому же образу. Дуплавая стоит особняком: она сохранила живую грамматическую форму, и её носительница в прошлом — это женщина, получившая прозвище напрямую, а не через мужа или отца. В крестьянской среде такие фамилии часто давали вдовам или одиноким хозяйкам, чьё прозвище становилось родовым клеймом.