Фамилия Дуплавый — редкая и неочевидная для современного уха. В ней нет привычных суффиксов -ов или -ин, поэтому она сразу привлекает внимание: это не «чей?», а «какой?». Перед нами типичная фамилия-прилагательное в краткой или полной форме, застывшая в мужском роде. Такие фамилии нередки на западе России, в Беларуси и на Украине, где модель на -ый/-ий встречается чаще, чем в северных или восточных областях.

Корень «дупл-» ведет к слову «дупло» — пустота в стволе дерева. Прозвище Дуплавый могли дать человеку по разным причинам. Самая прямая: он жил в дупле или рядом с большим дуплистым деревом, которое служило ориентиром. Но чаще прозвища такого рода указывали на внешность или характер. Дуплавый — значит полый, пустой внутри, что в переносном смысле могло означать непутевого, бесхозяйственного человека или, наоборот, того, кто «пустозвонит», много говорит без дела. В некоторых говорах «дуплявый» — это еще и беззубый, щербатый, с провалами во рту, похожими на дупла.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с украинским или белорусским словом «дуплавий» (рябой, в оспинах). Тогда прозвище давали по следам на лице. Поскольку фамилия распространена в основном в Черниговской, Сумской областях Украины и на прилегающих территориях России, эта версия имеет право на существование.

Суффикс -ав- (как в словах «кудрявый», «дырявый») указывает на обладание признаком. Дуплавый — буквально «имеющий дупла». В отличие от фамилии Дуплов (от прозвища Дупло), форма Дуплавый сохраняет оттенок качества, описательности. Это не столько родовая метка по отцу, сколько характеристика самого первого носителя прозвища.

Известных исторических деятелей с этой фамилией нет. Встречается она редко, в основном в крестьянской среде Черниговщины и юга России. Сословной границы фамилия не знала: и мещане, и казаки могли получить такое прозвище. Главное, что отличает Дуплавого от более массовых фамилий, — его наглядность. Она не зашифрована в отчестве, а прямо рисует образ: либо человека с изъяном, либо того, кто живет «дуплом», отшельником или бедняком.