Фамилия Дурындовская — наглядный пример того, как прозвище, звучащее сегодня грубовато, в прошлом могло быть совершенно нейтральным или даже уважительным. Её основа — слово «дурында» или «дурынды», которое в некоторых говорах не имело современного оскорбительного смысла, а означало «ворчун», «брюзга» или «упрямый человек». В словаре Владимира Даля зафиксировано слово «дурынды» именно в значении «ворчун» или «брюзга»; это не обязательно было ругательством, а скорее меткой характеристикой — так могли прозвать человека за его неуступчивый или недовольный нрав.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -ск- и окончание -ая, что указывает на её типично польское или западнорусское происхождение. Фамилии на -ский/-ская в России часто принадлежали дворянству или духовенству, но также могли возникать у крестьян западнорусских губерний по названию места жительства. Однако в случае с Дурындовской мы видим не топоним, а прозвище, поэтому, скорее всего, фамилия образована напрямую от личного прозвища Дурында с помощью суффикса принадлежности -ов-, который затем перешёл в форму прилагательного: Дурындов → Дурындовский → Дурындовская. Такая двойная суффиксация (-ов + -ск-) — редкий признак, говорящий о том, что фамилия могла сформироваться в среде, где смешивались разные традиции имяобразования: сначала отчество на -ов, а потом переоформление по польско-шляхетскому образцу.

Географически фамилия Дурындовская встречается очень редко. Основные следы ведут на западные территории бывшей Российской империи — в современные Беларусь, Украину, а также в Польшу. В России она единична. Это подкрепляет версию о польском или западнорусском (литовско-белорусском) происхождении: суффикс -ский в тех краях был распространён и у мещан, и у крестьян, необязательно у дворян.

Интересно, что фамилия сохранила женскую форму, которая в русской традиции обычно не склоняется как мужская. Встречаются варианты написания: Дурындовская (через «о») и, реже, Дурындовская (через «а»), но первичная основа — «дурында» с буквой «ы». Таким образом, предок носителя этой фамилии, скорее всего, был человеком с крутым нравом или любил поворчать — и это прозвище закрепилось за его потомками, пройдя через несколько ступеней словообразования.