Фамилия Енакаев — один из тех случаев, когда основа, на первый взгляд, кажется ясной, а вот её происхождение ведёт к двум разным, но одинаково вероятным корням. Сама модель фамилии типична для тюркских народов: суффикс -ев (фонетический вариант -ов после мягких согласных) указывает на принадлежность, а основа Енакай — это личное имя или прозвище. Вопрос в том, какой именно смысл в него закладывали.

Первая и самая распространённая версия связывает фамилию с тюркским мужским именем Ян (или Йан), что значит «душа». В татарском и башкирском языках от него образованы уменьшительно-ласкательные формы с аффиксом -ак/ -акай: Янакай — «душенька», «милый». Со временем начальный звук «Й» в русской передаче мог перейти в «Е» (явление, знакомое по фамилиям Енаев, Еналиев), и Янакай превратился в Енакая. Таким образом, Енакаев — буквально «сын Енакая», то есть потомок человека, которого в детстве или в кругу близких ласково называли «душа моя».

Вторая версия — топонимическая, но не менее убедительная. В башкирском языке есть слово «йәнәкәй» — «маленькая щека», «щёчка». Прозвище Енакай могли дать человеку с круглым, полным лицом или с заметными скулами. Такие прозвища по внешним чертам — обычное дело в тюркской среде, где фамилии часто возникали из бытовых характеристик. Подтверждением служит то, что в Башкортостане и соседних регионах фамилия Енакаев встречается заметно чаще, чем в других местах, а в списках башкирских деревень XVIII–XIX веков попадаются имена Енакай, Енике, Енай.

Сложность в том, что обе версии сходятся на одной основе: и имя «душенька», и прозвище «щёчка» по-башкирски звучат почти одинаково — «йәнәкәй». Филологи склоняются к первой, «душевной» версии, так как личные имена с корнем «йан» очень продуктивны в тюркской антропонимии, а прозвища по частям тела обычно давали в более грубой форме. Но исключать второй вариант нельзя, особенно если учесть, что в некоторых говорах «йәнәкәй» могло означать и «лакомка» (от «йәнәк» — челюсть, то есть тот, кто любит пожевать).

Географически фамилия Енакаев — почти стопроцентный маркер башкирского или татарского происхождения. Встречается она и у русских, но, как правило, это результат межэтнических браков или обрусения тюркских родов. В дореволюционных документах фамилия фиксируется в Оренбургской и Уфимской губерниях — на территории расселения башкир.