Фамилия Ешкалов — одна из тех, где исходное слово почти исчезло из живого языка, а память о нём осталась в прозвище. Основа здесь — Ешкал. В русской словообразовательной модели суффикс -ов указывает на принадлежность: Ешкалов — сын или потомок человека по прозвищу Ешкал.

Сам корень, скорее всего, тюркского происхождения. В тюркских языках есть слово «еш» (товарищ, друг, ровесник) и уменьшительно-ласкательный формант -кал. Таким образом, Ешкал могло означать «дружок», «приятель», «свой парень» — ласковое или шутливое прозвище, которое дали человеку общительному или тому, с кем легко находили общий язык. Это правдоподобнее, чем возводить фамилию к редкому русскому имени или географическому названию — тюркское влияние на южнорусские и волжские фамилии хорошо изучено и подтверждено работами ономастов (в частности, исследованиями Н. А. Баскакова по тюркской лексике в русских фамилиях).

Версия о происхождении от глагола «ешкать» (который в некоторых говорах означал «кричать», «аукать») менее вероятна. Такие прозвища обычно образовывались от повелительного наклонения (например, Кричи, Гуляй), а не от основы настоящего времени без суффикса.

Фамилия редкая. Её география тяготеет к регионам, где исторически было сильное тюркское или смешанное население: Поволжье, Урал, юг России. Поскольку суффикс -ов, а не -ин, формально фамилия образована от слова мужского рода (Ешкал), а не от женского имени или прозвища на -а.

Сословная принадлежность предков не восстанавливается — Ешкаловы могли быть и крестьянами, и служилыми людьми. Но само прозвище, не связанное с ремеслом или должностью, говорит о том, что дали его по личной черте. Вероятно, первый носитель прозвища был человеком компанейским и дружелюбным.