Фамилия Федоссев — один из вариантов отчества от канонического мужского имени Феодосий, что в переводе с греческого означает «данный Богом». В народном произношении это имя быстро утратило начальные слоги и превратилось в Федос, а от него образовались фамилии с разными суффиксами. Федоссев — не самая частая форма; куда привычнее Федосов или Федосеев. Двойное «с» в корне (Федоссев) — следствие того, что в разговорной речи ударение падало на второй слог: Федóсей, Федóсса. Отсюда и написание, закрепившееся в документах.

Модель образования здесь классическая для восточнославянских фамилий: основа Федосс- плюс притяжательный суффикс -ев (после мягкого согласного). Буквально фамилия означала «сын Федосса», то есть потомок человека, которого в быту звали Федосс (или Федосей). Такая форма с удвоением встречается в основном в северных и центральных губерниях России, где местные говоры смягчали и растягивали звуки.

Обратите внимание на сословный контекст: фамилии на -ев/-ов в XVI–XVII веках получали в первую очередь крестьяне и посадские люди. Федоссев — типичная крестьянская фамилия, а не дворянская. Если ваш предок носил её, он, скорее всего, был земледельцем или ремесленником, а его отца звали Федосом. В метрических книгах XIX века эту фамилию часто записывали через одно «с» — Федосев, но к концу столетия написание с двойным «с» стало устойчивым в некоторых регионах, например, в Вологодской и Костромской губерниях.

В ономастических словарях Б. Унбегауна и В. Никонова фамилия Федоссев отдельно не разбирается, но она подпадает под общее правило образования от производных форм имени Феодосий. Редкость фамилии в том, что она сохранила архаичную разговорную форму с удвоением — живую черту русской диалектной речи, которая в письменности почти исчезла.