Фамилия Фешаков — редкая и неочевидная с первого взгляда. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать основу и суффикс. Модель образования здесь классическая для русских фамилий: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»), то есть Фешаков — сын или потомок человека по прозвищу или имени Фешак.

Корень фамилии — Феш-. Самая вероятная версия: это усечённая форма крестильного имени Феодосий (греч. «богом данный») или Феофил («боголюбивый»). В народной речи такие имена часто сокращали до первых слогов: Феша, Феха, Феня. От Феши с помощью уменьшительного суффикса -ак (как Гришак от Гриша, Петрак от Петро) и образовалось прозвище Фешак. Человек с таким прозвищем мог быть сыном, внуком или работником Феши.

Есть и вторая, менее распространённая версия, которую не стоит отбрасывать: прозвище Фешак могло возникнуть из диалектного глагола «фешить» или «фехать». В некоторых южнорусских и украинских говорах так называли суетливого, торопливого человека, либо того, кто делает что-то небрежно, «на фешку» — кое-как. В этом случае фамилия отражает не имя, а характер или манеру поведения предка.

География фамилии узкая. Фешаковы встречаются в основном на юге России, в Ростовской области, Ставропольском и Краснодарском краях, а также на Украине. Это совпадает с ареалом бытования украинских и южнорусских говоров, где усечение имён и суффикс -ак особенно распространены. Сословно носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками — среди дворянских родов Фешаковы не значатся.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает подтвердить версию: Фешин, Фешков, Фешаев — все они образованы от того же корня Феш- (сокращение от Феодосий). Фешаков стоит в этом ряду особняком из-за суффикса -ак, который придаёт прозвищу более разговорный, даже фамильярный оттенок. Спорных версий по этой фамилии немного, и самая правдоподобная — происхождение от имени Феодосий через цепочку Феодосий → Феша → Фешак → Фешаков.