Фамилия Фильковскиий — один из тех случаев, когда написание содержит ключ к разгадке, но одновременно и путает. Двойное «и» на конце — явная описка или графическая ошибка: в русской традиции фамилии на -ский, -цкий, -ицкий пишутся с одним «и». Верная форма, скорее всего, Фильковский (с ударением, предположительно, на втором слоге: Филькóвский). Именно такую фамилию и стоит анализировать.

Модель образования здесь типична для польской и западнорусской шляхты: суффикс -овск-/-евск- указывает на происхождение от географического названия. Основа Фильк- — это уменьшительная форма от канонического имени Филипп (через польское Filipek или украинское/белорусское Фiлько). Таким образом, Фильковский — это «выходец из поселения Фильково» или «человек, владевший землей в Филькове». Таких деревень с названием, образованным от имени Филько (Филя), несколько на территории современной Польши, Беларуси и Украины.

Однако есть и более прозаичная версия, не связанная с дворянством. В восточнославянской среде суффикс -овский мог присоединяться прямо к прозвищу или имени отца, минуя топоним. В этом случае Фильковский — это сын Филька, то есть потомок человека по имени Филько (Филя). Такой вариант характерен для крестьянских фамилий, которые массово оформлялись в XIX веке после отмены крепостного права, когда бывшим крепостным давали «благородные» фамилии на -ский без реальной связи с поместьем.

Обратите внимание на редкую двойную «к» в корне: Филькк — это явная орфографическая аномалия. Второе «к» могло появиться под влиянием польского написания (ср. Wilk — волк, но Wilczek), либо это просто случайная описка переписчика или паспортистки. В любом случае, этимологически корень один — фильк- (от Филипп). Сравните с однокоренными фамилиями: Филькин, Фильченко, Филькевич, Фильков.

Итак, перед вами фамилия с двойной исторической оптикой: она может указывать либо на предка-шляхтича из имения Фильково (польский след), либо на крестьянина, чьего отца звали Филько (восточнославянский след). Двойное «и» в конце и двойное «к» в корне — это, скорее всего, ошибки письма, не меняющие сути. Верное историческое написание — Фильковский.