Фамилия Гадаевская — редкий случай, когда географическое название перешло в фамилию почти без изменений. В основе лежит топоним Гадаево или Гадаевка. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России, например, деревня Гадаево есть в Витебской области, а Гадаевка — в бывшей Черниговской губернии. Фамилия образована по типичной для шляхетских и дворянских родов модели: название имения плюс суффикс -ск-/-цк- и окончание -ая. Это указывает на то, что первый носитель, скорее всего, владел землёй в таком месте или происходил из него.

Суффикс -ск- в русских фамилиях традиционно связывают с польским или западнорусским влиянием. В XVII–XVIII веках так оформляли свои фамилии мелкопоместные дворяне и однодворцы южных и западных губерний. Если бы фамилия образовалась от прозвища, мы бы ждали форму Гадаев или Гадаевский — с другим окончанием. А вот Гадаевская, с окончанием женского рода, закрепилась как неизменяемая форма, что типично для фамилий на -ская/-цкая.

Корень «гада-» в славянских языках многозначен. Он может восходить к глаголу «гадать» (ворожить, размышлять) или к слову «гад» (в древнерусском — ползучее животное, а позже — бранное). Но в контексте топонима эти значения вторичны. Названия вроде Гадаево чаще всего выводят от личного имени или прозвища Гадай, которое фиксируется в документах XVI века. Гадаем могли назвать человека задумчивого, молчаливого или, наоборот, склонного к предсказаниям. По другой версии, это вариант крестильного имени Гавриил в народной форме.

Фамилия немногочисленная. В современных справочниках она почти не упоминается, что говорит о её локальном бытовании. Встретить Гадаевских можно на юге России, в Белгородской и Воронежской областях, а также среди потомков переселенцев из белорусских и украинских земель. Сословно носители фамилии чаще всего относились к однодворцам — служилым людям, которые жили на южных рубежах и со временем слились с крестьянством.