Фамилия Гаджимахмудов — яркий пример арабо-персидского влияния на русскую и кавказскую ономастику. Она образована от двух корней: «Гаджи» (араб. حاجي — совершивший хадж в Мекку, почётный титул мусульманина) и «Махмуд» (араб. محمود — «хвальный», «достойный похвалы», одно из имён пророка Мухаммеда). Сложносоставные фамилии с первой частью «Гаджи-» типичны для народов Дагестана, Чечни, Азербайджана, а также татар и башкир. В данном случае основа — мужское имя Гаджимахмуд, которое давали ребёнку, родившемуся в семье, где отец или дед уже носили титул хаджи, или в честь уважаемого религиозного деятеля.

Суффикс -ов указывает на русскую модель оформления фамилий, которая в XIX–XX веках вытеснила исконные патронимы (например, Гаджимахмудович). Это типичная история для народов, вошедших в состав Российской империи: местные имена обрусевали через добавление суффикса принадлежности. Таким образом, Гаджимахмудов буквально значит «потомок (сын) Гаджимахмуда». Фамилия не имеет отношения к дворянскому сословию — её носили крестьяне, горцы, торговцы, а в советское время — люди самых разных профессий.

Географически фамилия плотнее всего привязана к Дагестану, особенно к лезгинским и аварским районам. Встречается также среди азербайджанцев и кумыков. В русских переписях XIX века такие фамилии почти не фиксировались — они вошли в обиход вместе с паспортной системой СССР. Интересно, что в арабской графике имя писалось слитно, а в русской транскрипции иногда путают ударение: одни произносят «Гаджимахму́дов» (ударение на «у»), другие — «Гаджимахмудо́в» (по аналогии с другими фамилиями на -ов). Оба варианта допустимы, хотя первый ближе к оригинальному имени.

Среди однокоренных фамилий — Гаджиев, Махмудов, Гаджимурадов. Но именно Гаджимахмудов выделяется редкой двукорневой структурой. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) такие образования не разбираются отдельно, так как они относятся к региональной, а не общерусской традиции. В Дагестане эта фамилия не считается редкой, но за пределами Кавказа встречается редко, что делает её хорошим маркером происхождения.