Фамилия Галаевские (исходная форма — Галаевский) относится к типу славянских фамилий, образованных от имени или прозвища с помощью суффикса принадлежности. В основе лежит имя Галай — производная, разговорная форма церковного имени Галактион. Греческое слово «гала» (родительный падеж «галактос») означает «молоко»; от него же происходит и «галактика» — Млечный Путь. Так что этимологически фамилия связана с молочной символикой, хотя в быту это значение, конечно, стерлось.

Святым покровителем имени считается преподобный Галактион Вологодский (в миру Гавриил), известный строгим подвижничеством. Однако, кроме «высокой» версии, есть и другая: прозвище Галай могло возникнуть независимо от крестильного имени. В разных говорах глагол «галанить» имел разный смысл: у вятичей — «зубоскалить», у курян — «кутить, жить разгульно», у саратовцев — «будить криком». Соответственно, Галаем могли прозвать шумного, буйного или веселого человека. Какая из двух версий верна для конкретной семьи — сказать трудно, обе имеют право на существование.

Фамилия оформлена по модели притяжательных прилагательных на -ский/-евский, которые указывали на главу семьи: «чей?» — Галаевский, то есть потомок Галая. Такая модель была особенно распространена в западнорусских и украинских землях, где суффикс -ский часто заменял более привычное для великорусских фамилий окончание -ов. Поэтому Галаевские с большой вероятностью происходят из западных областей исторической Руси или с территории современной Украины и Беларуси.

Родственные фамилии того же корня — Галактионов, Галаничев, Галанкин, Галанов, Галахов, Галыгин, Локтионов — показывают, насколько разнообразными были народные формы имени Галактион. Фамилия Галаевский стоит в этом ряду особняком из-за своего суффикса: она звучит более «шляхетно», по-польски или по-украински, и могла принадлежать как крестьянину, так и мелкому дворянину. Точное место и время возникновения фамилии сейчас установить сложно — процесс формирования фамилий был долгим и неоднородным в разных регионах.