Фамилия Гамалеевский — одна из тех, что сразу выдают своё географическое происхождение. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с местностью: селом, городом или усадьбой. Носитель такой фамилии, скорее всего, потомок человека, владевшего или жившего в населённом пункте с названием Гамалеевка или Гамалеевское. Такие топонимы встречаются на Украине и юге России, например, село Гамалеевка в Сумской области или хутор с похожим именем в бывшей Черниговской губернии.

Основа фамилии восходит к прозвищу Гамалей. Слово «гамалей» в южнорусских и украинских говорах означало человека, который любит поговорить, рассказчика или балагура. Есть и версия, что это производное от тюркского «гамал» (верблюд) — прозвище могли дать за стать или упрямство. Однако в случае фамилии Гамалеевский связь с прозвищем опосредованная: сначала появилось название поселения по фамилии его основателя (Гамалея), а уже от него — фамилия переселенцев или помещиков.

Интересно, что фамилия Гамалеевский заметно реже встречается, чем однокоренная Гамалеев. Разница в суффиксе не случайна: Гамалеев — типичная «патронимическая» фамилия, образованная напрямую от имени отца (чей? — Гамалеев). Гамалеевский же — «посессивная» или «территориальная», и её носители могли быть выходцами из одного имения, а не родственниками по крови. В дворянской среде такие фамилии на -ский часто получали дети, записанные по названию поместья отца, а не по его личному прозвищу.

Сословная принадлежность Гамалеевских могла быть разной: от мелкопоместных дворян, владевших деревней Гамалеевка, до крестьян, которых записали по месту жительства после отмены крепостного права. Точных данных о массовом распространении фамилии нет, но её география тянется к историческим землям Гетманщины и Слобожанщины — территории современной северо-восточной Украины и прилегающих областей России.

В написании фамилии встречается вариант Гамалеевский (через «е» после «л»), что соответствует правилам русской орфографии для прилагательных. Двойное «е» в корне не меняет смысла, но может указывать на более позднюю адаптацию украинского оригинала.