Фамилия Гарагашко явно украинского происхождения, и её разговорная, почти шутливая основа сразу бросается в глаза. Разберём её по косточкам.

В центре фамилии лежит слово «гарагаш» — это южнорусское и украинское диалектное прозвище. В говорах Дона и Кубани «гарагаш» (или «горагаш») означает «задира», «крикун», «буян». Слово, скорее всего, тюркского происхождения, с корнем, родственным турецкому «карагач» (вяз) или «карагаш» (чернобровый). Но в русско-украинской среде оно переосмыслилось и закрепилось за человеком с шумным, неуживчивым характером. Человек, получивший такое прозвище, вероятно, был скандалистом или любителем покомандовать.

Суффикс «-ко» — типичный украинский патронимический или уменьшительный формант. В фамилиях он часто указывает на потомка: «Гарагашко» буквально означает «маленький Гарагаш» или «сын Гарагаша». Такие фамилии на «-ко» массово формировались на Левобережной Украине (Полтавщина, Черниговщина, Слобожанщина) в XVI–XVII веках. В отличие от русских фамилий на «-ов», которые застывали в форме притяжательного прилагательного, украинские фамилии на «-ко» сохраняли живой суффикс, указывающий на родство.

Географически фамилия Гарагашко сегодня чаще всего встречается в Краснодарском крае и Ростовской области — это прямое следствие переселения запорожских казаков на Кубань в конце XVIII века. Носитель фамилии с большой вероятностью был потомком казака, которому дали меткое прозвище за его бойкий нрав. Социальная среда — казачество, свободное земледельческое население, где прозвища давались яркие и нелицеприятные.

Другие версии, например, связь с греческим «гарагас» (ворона) или румынским «гэрэга» (шум), менее убедительны. Украинская модель с прозвищем-характеристикой и суффиксом «-ко» объясняет фамилию полностью и без натяжек. Так что предок современного Гарагашко, скорее всего, был человеком, которого в селе побаивались и уважали за громкий голос.