Фамилия Гассовский — хороший пример того, как редкая форма может запутать при поиске корня. На первый взгляд она кажется типичной «географической» фамилией на -ский, образованной от названия места. И действительно, логичнее всего предположить, что в основе лежит топоним Гассово, Гассы или Гассов. Но проблема в том, что ни один из этих вариантов не встречается в известных списках сёл и деревень России, Польши или Беларуси. Это не значит, что такой деревни не было — она могла быть крошечной и исчезнуть, но это делает версию шаткой.

Гораздо надёжнее смотреть в сторону немецкого или еврейского происхождения. Фамилия Гассовский с высокой вероятностью — это онемеченная или полонизированная форма фамилии Гасс (Hass) или Гассо (Hasso). Суффикс -овский в таком случае — не польский шляхетский маркер, а русская или белорусская адаптация, которую массово давали при переходе в православие или при записи в ревизские сказки. Немецкое Hass переводится как «ненависть» или «злоба», но в роли фамилии это, скорее всего, сокращение от личного имени (например, Haduhard или Haso) либо прозвище по характеру — резкого, вспыльчивого человека. В еврейской среде фамилия Гасс могла быть аббревиатурой или произойти от названия города (например, Гассель), а суффикс -ский добавляли при выезде в черту оседлости, чтобы звучало «благороднее».

Форма Гассовский встречается в основном в документах XIX — начала XX века на территории современных Беларуси и Смоленской области. Это указывает на то, что носители жили в зоне активного контакта польской, русской и немецкой культур. В отличие от фамилий на -ский, которые часто носили дворяне, Гассовские почти наверняка были мещанами или однодворцами. Суффикс -овский здесь не указывает на владение землёй, а просто оформляет фамилию по продуктивной модели: от отчества Гасс (сын Гасса) делали Гассов, а затем, для благозвучия или по ошибке писаря, нарастили окончание до Гассовский.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Гасс, Гассов, Гассман — показывает, что Гассовский стоит особняком. Это не вариант с прибавлением -ский к уже готовой фамилии, а скорее результат канцелярского творчества. Если ваш предок был Гассовским, он, скорее всего, происходил из семьи немецкого или еврейского переселенца, обрусевшего в западных губерниях Российской империи. Прямых известных носителей с громкой славой в истории нет, и это нормально: фамилия осталась в тени, зато сохранила редкую словообразовательную конструкцию, которая не даёт спутать её с десятками других.