Фамилия Геройская — одна из тех, что выбивается из общего ряда не только звучностью, но и способом образования. Она явно искусственного, а не народного происхождения. В крестьянской или мещанской среде прозвище «Герой» вряд ли могло закрепиться как фамилия: слишком пафосно и отвлечённо для бытовой ономастики, где фамилии чаще цеплялись за профессию, внешность или место жительства. Скорее всего, перед нами относительно поздняя, семинарская или дворянская фамилия.

Ключ к разгадке — суффикс -ск-. В русской фамильной системе он типичен для двух групп: для фамилий, образованных от географических названий (как Тверской или Рязанский), и для «искусственных» фамилий, которые давали в духовных училищах и семинариях. Второй случай здесь вероятнее. В XVIII–XIX веках будущим священникам нередко меняли бытовые фамилии на более благозвучные и назидательные — от абстрактных понятий (Богословский, Милосердов) или от греческих и латинских корней. «Геройская» могла возникнуть как дань античной культуре, которую изучали в семинариях, или как символ доблести, которую церковь приписывала святым и мученикам.

Впрочем, нельзя полностью исключать и дворянский след. В Российской империи существовала традиция «говорящих» фамилий, которые жаловали за заслуги или просто выбирали как громкий титул. Правда, для дворянства больше характерны фамилии на -ов/-ев (Героев) или на -ин (Героин), а не на -ский, если только они не привязаны к названию поместья. А вот поместья с корнем «герой» в русской топонимике не зафиксировано, поэтому версия с дворянским пожалованием слабее.

Сама основа — «герой» — пришла в русский язык из французского через польское посредничество, а в народную речь вошла поздно, в XVIII веке. Это ещё одно подтверждение того, что фамилия не древняя и не крестьянская. В дореволюционных метрических книгах или ревизских сказках фамилия Геройская встречается редко и почти исключительно в среде духовенства, особенно на юге и западе империи, где семинарские фамилии были особенно распространены.

Сегодня фамилия остаётся редкой. Её носители — потомки тех самых семинаристов или, в единичных случаях, людей, получивших фамилию в советское время по идейным соображениям. В любом случае, это не случайное прозвище, а осознанное имя, данное с расчётом на значение.