Фамилия Геройский — одна из тех, где значение лежит на поверхности, но именно эта очевидность и таит в себе главную загадку. Сразу скажем: большинство носителей этой фамилии не потомки былинных богатырей или античных героев. Прямая связь с существительным «герой» есть, но пути её возникновения различаются.

Словообразовательно фамилия построена по модели притяжательных прилагательных на -ский. Суффикс -ск- указывает на географическое или сословное происхождение: так образовывали фамилии дворяне, духовенство и выходцы из определённых мест. В случае с Геройским основа — «герой», но что она означала в XV–XVII веках? В древнерусском языке слово «герой» было книжным, заимствованным через польское или южнославянское посредничество. В народной речи его почти не употребляли. Поэтому первая, самая правдоподобная версия: фамилия семинарская. В духовных училищах и семинариях будущим священникам нередко давали искусственные, «благозвучные» фамилии, образованные от отвлечённых понятий: Ангелов, Богословский, Милосердов. Геройский мог получить ученик, отличавшийся смелостью, силой духа или просто как «красивая» фамилия, призванная возвысить носителя.

Вторая версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Геройск, Героево или Геройки. Такие названия встречаются на территории Украины и Белоруссии, где слово «герой» вошло в обиход раньше, через польское влияние (bohater). В этом случае предок был выходцем из такого села или владел землёй при нём.

Третья, менее вероятная версия — прозвищная. В казачьей среде или среди солдат могли прозвать «Герой» за отчаянный поступок. Но прозвище редко закреплялось в виде фамилии на -ский, обычно оно давало формы на -ов/-ев (Героев). Поэтому эта гипотеза слаба.

Что касается суффикса: -ский — один из самых аристократичных. В XVIII–XIX веках фамилии на -ский часто носили дворяне, но в случае с искусственными семинарскими фамилиями сословный статус мог быть любым. География фамилии Геройский сегодня размыта, но чаще всего её фиксируют на юге России и в центральных областях Украины, что косвенно подтверждает версию о семинарском или топонимическом происхождении.

Таким образом, носитель фамилии Геройский, скорее всего, потомок либо семинариста, получившего «говорящую» фамилию за доблесть или по воле начальства, либо выходца из села с «героическим» названием. Прямой связи с античными мифами или былинными подвигами нет, но сама фамилия — яркий пример того, как книжное слово стало частью русского ономастикона.