Фамилия Гладешева — женская форма фамилии Гладешев, которая образована от мужского прозвища или имени Гладеш. В основе лежит древнерусское слово «гладь» или «гладкий». В прямом смысле так могли прозвать человека с чистой, без морщин и изъянов кожей, либо того, кто хорошо и сытно ел, то есть был упитанным, «гладким». В переносном — ловкого, обходительного, умеющего сглаживать острые углы в общении. Не исключён и ироничный подтекст: прозвище Гладеш могли дать человеку с заметной полнотой, как бы подчёркивая очевидное.

Суффикс -еш- в основе Гладеш — редкий для русских прозвищ, но встречающийся в северных и центральных говорах. Он придаёт слову оттенок ласкательности или уменьшительности, как в именах Дормеш, Милеш. То есть Гладеш — это «гладенький», «приятный на вид». Сама фамилия Гладешев, таким образом, типична для русского населения: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — сын Гладеша). Окончание -а в женской форме просто меняет род.

В исторических документах фамилия не слишком часта, что говорит о её локальном бытовании. Вероятнее всего, она возникла в среде крестьян или посадских людей на севере или востоке европейской части России, где прозвища на -еш были более употребительны. В отличие от фамилий на -ов/-ев, распространённых повсеместно, Гладешева не получила широкого распространения и осталась относительно редкой. Сравните с однокоренными Гладков (от «гладкий»), Гладышев (от «гладыш» — полный человек) — все они описывают внешность, но разными суффиксами.

Искать в фамилии связь с устаревшим словом «гладеж» (голод) не стоит — это ложная параллель. Корень здесь именно «глад» в значении «ровный, сытый», а не «голод». Так что предки носительницы фамилии Гладешева, скорее всего, были людьми видными, упитанными или, наоборот, получили прозвище за свою обходительность.