Фамилия Гладеева образована от прозвища или мирского имени Гладей. Основа здесь — глагол «гладить» в значении «делать гладким, ровным, выравнивать», либо «ласкать, приглаживать». Такие прозвища на Руси давали либо по ремеслу — гладильщику, тому, кто работал с тканями, наводил лоск на готовые изделия, — либо по характеру: человеку спокойному, обходительному, умевшему «сгладить» острые углы в общении. Вторая версия, менее распространённая, связывает корень с диалектным «гладей» — насмешник, тот, кто подшучивает, «гладко» говорит.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ев присоединялся к основе на мягкий согласный (Гладей → Гладеев). Женская форма Гладеева — это либо жена, либо дочь Гладея. Фамилия встречается в северных и центральных регионах России, особенно в Вологодской и Костромской областях, где бытовали архаичные формы личных имён и прозвищ. В списках крестьянских фамилий XVII–XVIII веков можно найти упоминания крестьян Гладеевых в Двинском уезде и на Устюжне, что подтверждает её крестьянское, а не дворянское происхождение — фамилия не попала в родословные книги знати.

Интересная деталь: в некоторых говорах «гладей» означало ещё и «лысый» или «гладко выбритый» — так могли прозвать человека, который выделялся отсутствием бороды или волос, что в крестьянской среде бросалось в глаза. Таким образом, у фамилии Гладеева как минимум три равноправных корня: ремесленный, поведенческий и внешностный, и без конкретных документов о первом носителе нельзя утверждать, какой из них верный.