Фамилия Гладеев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью вытеснило исходное имя, но сохранило в себе диалектный говор. Корень здесь — «гладей», диалектное слово, распространённое в северных и центральных говорах. «Гладей» — это тот, кто гладит, разглаживает, делает гладким. В прямом смысле — ткач, отделочник холстов, или, шире, любой ремесленник, чья работа требовала выравнивания поверхности: столяр, кожевник, даже кузнец, обрабатывающий металл.

Модель образования проста и архаична: основа «Гладей» плюс патронимический суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — Гладеев сын). Суффикс -ей в прозвищах характерен для северо-восточных земель, где часто образовывали имена действия от глаголов: «вертей» (вертлявый), «кислей», «гладей». Такая форма (не «Гладильщик», а именно «Гладей») подчёркивает, что прозвище давалось не по профессии в официальном смысле, а по характерному занятию или даже по одному заметному качеству — например, по гладкой, холёной внешности.

Версия о происхождении от канонического имени Гладий (лат. gladius — «меч») менее правдоподобна для русской почвы. Имя Гладий встречалось в святцах, но крайне редко, и фамилии от него образовывались бы как Гладиев или Гладьев. Форма «Гладеев» с ударным «е» твёрже указывает на глагольную основу.

Встречается фамилия в основном в Вологодской, Архангельской и Кировской областях — там, где было развито домашнее ткачество и обработка льна. В писцовых книгах XVI–XVII веков можно найти упоминания крестьян с прозвищем Гладей, но фамилия в её современном написании закрепилась позже, в XVIII–XIX веках, когда потомки «Гладеевых детей» стали писаться просто Гладеевыми. Никакого отношения к слову «глядеть» фамилия не имеет — это народная этимология, возникшая из-за созвучия.