Фамилия Гладушевский — редкий пример, где вопросов больше, чем ответов, и это как раз тот случай, когда стоит начать с корня, а не с суффикса. Основа «Гладуш-» неочевидна. Самое прямое объяснение — от украинского или польского «гладкий» (gładki), то есть «ровный, скользкий», а в переносном смысле — «льстивый, обходительный». В украинском есть слово «гладуш» — так могли назвать полного, упитанного человека (от «гладуха» — толстуха, или «гладун» — толстяк). Однако суффикс «-евский» (вариант «-овский») указывает на шляхетскую, польскую или западнорусскую модель образования фамилии. В Речи Посполитой такие фамилии давали по названию имения или местечка: Гладушев — возможное название хутора или урочища, откуда пошёл род Гладушевских. То есть перед нами типичная «географическая» фамилия, но с прозвищной основой: предок мог быть либо «гладким» (льстецом), либо, что вероятнее, упитанным человеком, а его потомки, получив землю, стали писаться как «с Гладушева».

Второй, менее очевидный вариант — связь с диалектным «гладыш» (кувшин, глиняный сосуд) или «гладушка» (небольшая кадка). В этом случае прозвище Гладуш мог получить гончар или бондарь. Но фамилия на «-ский» в таком ремесленном контексте встречается редко: обычно «ремесленные» фамилии заканчиваются на «-ов» (Гладышев, Гладунов). Поэтому версия с географией убедительнее.

Встречаемость фамилии невысокая, основные очаги — западные области Украины (Волынь, Подолье) и юго-восток Польши. В России фамилия единична, скорее всего, принесена переселенцами или после разделов Польши. Известных носителей в открытых источниках практически нет — это фамилия без громкой истории, но с ясной внутренней логикой: человек, получивший прозвище по внешности или характеру, основал хутор, и его дети стали Гладушевскими. Спорных версий немного, и самая слабая — от слова «гладить» (утюжить): в русских говорах «гладун» — это утюг, но суффикс «-евский» к такому прозвищу не крепился.