Фамилия Гладушеский — редкий и сложный случай, где на поверхность выходит не столько род занятий, сколько прозвище. В отличие от большинства фамилий на -ский, которые в Польше, на Украине и в Беларуси часто образовывались от названий имений или местечек (Гладушево, Гладуши), здесь основа — не топоним, а личное прозвище Гладуш.

Само слово «гладуш» в юго-западных говорах (украинских, белорусских) имело два главных значения. Первое — «гладкий», то есть упитанный, полный человек. В крестьянской среде, где худоба часто означала неурожай или бедность, прозвище Гладуш могло быть дано с оттенком добродушной иронии или, наоборот, как констатация достатка. Второе, не менее вероятное значение — «горшок» (от «гладыш»). В этом случае прозвище мог получить гончар или просто человек, которого за глаза сравнивали с округлым глиняным сосудом. Связь с ремеслом здесь прямая, и для фамилии это более надёжная версия, чем просто описание внешности.

Фамилия образована по продуктивной польско-украинской модели: прозвище (Гладуш) + суффикс принадлежности -евск- (в адаптированном виде -еск-), который затем превратился в -ский. Изначально форма звучала как Гладушевский — «сын или потомок Гладуша». Упрощение «евск» в «еск» (Гладушевский → Гладушеский) — обычный процесс для украинской и белорусской ономастики конца XIX — начала XX века, когда многие фамилии «облегчали» на слух. Сравните с однокоренными, но более распространёнными Гладуш, Гладушенко, Гладун — все они идут от того же корня.

Географически фамилия тяготеет к западу Украины (Волынь, Подолье, Галиция) и югу Беларуси. Встречается она редко, и это не случайно: суффикс -ский в крестьянской среде был не так массов, как -енко или -ук, и чаще указывал на шляхетское или мещанское происхождение. Однако для Гладушеского это не обязательно признак дворянства — в XIX веке такие фамилии нередко получали сельские священники или писари, либо их давали при переписи односельчанам «на вырост», по названию усадьбы или хутора, владельцем которого когда-то был Гладуш.

Итог простой: предок носителя этой фамилии, скорее всего, был либо гончаром, либо заметно полным человеком, жившим на западе современной Украины. Фамилия — не искусственная, а живая, прозвищная, и её редкость говорит о том, что род не разросся широко, сохранившись в одной-двух локальных ветвях.